Du solltest erstmal Java lernen, wenn du die Java Grundlagen beherrscht kannst du mit Bukkit anfangen. Also schalg dir erstmal Events usw. aus dem Kopf, die Grundlagen sind da viel wichtiger.
Wenn ich jetzt das Buch nehme, das ich oben verlinkt habe, dann solltest du Kapitel 1-6 durcharbeiten. Kapitel 7-9 können auch nicht verkehrt sein. Kapitel 11-13 solltest du anschauen, bei Minigames auch häufig benötigt. Kapitel 10 solltest du dir spätestens dann ansehen, wenn du mit anderen zusammen entwickelst, es kann aber auch in anderen Fällen erforderlich sein. Kapitel 15-17 sind interessant, wenn du Daten speichern willst (Datei und/oder Datenbank). Kapitel 18 sollte selbsterklärend sein und Kapitel 14 wirst du bei Plugins nicht brauchen.
Wenn du mit Datenbanken arbeiten willst, solltest du auch SQL lernen, da alle relevanten Datenbanksysteme damit arbeiten.
Wenn du die Grundlagen (mindestens 1-6) beherrscht kannst du dich mit Bukkit beschäftigen. Dazu solltest du dir die Tutorials in der Bukkitwiki ansehen:

Bei den Text Tutorials wird alles Wichtige gut erklärt und bei den Nützlichen Links gibt es noch die Dokumentation der BukkitAPI. Zu den Video Tutorials kann ich nichts sagen.