ALso ich versuche mal zu helfen:
1. Wenn du ohne Plugins arbeitest, dann hilft es erstmal, wenn du dir OP rechte gibst. Damit sollte es eigentlich funktionieren. OP rechte kann man bekommen, in dem man die "op.txt" datei ändert. Du musst lediglich deinen Namen reinschreiben. Um mehrere Nmaen einzufügen, einfach zwischendurch immer eine Zeile Platz lassen (musste nur am anfang machen, weil du da noch keine op rechte hast. SPäter, wenn du OP bist, kannste anderen Leuten op geben, in dem du folgendes eintippst "/op [name der person]).
2. Die mod-installation wird dir eigentlich meistens auf der seite des dazugehörigen mods erklärt. Wenn es sich aber um Plugins handelt, dann ist es eigentlich fast immer das selbe prinzip:
2.1.) Plugin als .zip oder .jar herunterladen.
2.2.) (WENN NUR .jar HERUNTERGELADEN, DANN DIESEN SCHRITT ÜBERSPRINGEN): .jar datei aus .zip herausextrahieren und wenn es extra konfigurationen erfordert (wie bei world edit), dann diese gegebenfalls durchführen
2.3.) .jar datei hochladen in den ordner .../bukkit/plugins (der server sollte dabei ausgeschaltet sein)
2.4.) Nun den server starten und warten bis er fertig geladen hat.
2.5.) Server ausschalten und in den plugin ordner schauen. Da sollteste nun einen ordner sehen (keine .jar datei). gehe da rein und wenn sich da eine datei mit dem namen "config.yml" befindet, dann ist das die konfig datei, die du gegebenfalls ändern musst.
2.6.) Server neu starten (mit geänderter konfig) und du bist fertig.
2.7.) (optional): Schritte 2.1.) bis 2.6.) wiederholen (mit neuen plugins), bis der Server deinen Wünschen entspricht :P
3.) Die Itemerstellung an sich wird wohl nur möglich sein durch ein extra angefertigtes plugin (ich weiß nicht genau, was du meintest, als nehme ich einfach mal das an). Wenn du also nicht zufällig Java beherrschst und ein bukkit-plugin erstellen kannst, dass dir neue items zusammenstellt, dann ist diese frage wohl beantwortet.
Wenn du aber (und ich denke eher, dass du das meintest) ein item per Kommando in dein Inventar bekommen willst, dann solltest du dir die plugins "essentials" und/oder "General" anschauen. Beide bieten die grund-befehle und deren umsetzung. So kannst du dir z.B. mit "/i 270" (korrigiert mich wenn ich falsch liege) eine Holzaxt geben lassen. Das "i" steht hierbei für "item". Du kannst also auch "/item 270".
4.) Ich würde mal die dazugehörige "config.yml" durchstöbern. Vielleicht gibt es da den bereich "regions" oder "permissions" oder son kram. Habe mit dem plugin noch nicht gearbeitet.
5.) Das ist ne nette frage. Das kommt immer auf deinen Geschmack drauf an. Da musste dir wirklich selber auf

eine liste aussuchen und ein bissel rumstöbern.
Eine Empfehlung meinerseits wäre aber:
- Permissions 3.x
- WorldEdit
- WorldGuard
Mit den drei Plugins haste ne gute Basis geschaffen für deinen Server. Alle drei bauen zufällig auch aufeinander auf.
Wichtige Anmerkung zu Plugins (Allgemein): Nicht alle sind miteinander kompatibel oder mit der beusten bukkit-version. Da würde ich also höllisch aufpassen.
6. in dem ordner /bukkit/ sollte eine datei sein, namens "version.txt" normalerweise steht da ganz dick die version drauf. Wenn du aber einen nitrado-account hast, dann kannste es dir einfacher gestalten. Du gehst erstmal in das webinterface. Nun schauste an dem linken bereich des Bildschirms durch die stichpunkte. Da sollte unter anderem ein Stichpunkt mit "Bukkit" darunter sein.
Klicke darauf und du siehst welche version grade drauf ist. Es ist immer gut, wenn man die neuste version von bukkit drauf hat, egal ob dafür viele plugins vorhanden sind ode rnicht. Wenn du aber einen server hats mit vielen besuchern, dann benachrichtige sie darüber, dass du z.B auf der derzeitigen bukkit version bleibst 8und damit auch meistens auf der derzeitigen Minecraft version), damit sie auch noch nicht updaten.
So das wars ersmal von mir. Ich hoffe, ich konnte helfen.
Solltest du noch Probleme haben, kannste mich jederzeit per PN/Skype kontaktieren. Ich kann dir auch beim einrichten deines Servers helfen, solange es ein Bukkit-Server ist ^^. Mein Skype-Name ist "Gaegamel" (wer häts gedacht).
MfG,
Gaegamel
P.S: Ich mag Bukkit auch viel lieber als Canary (mag vermutlich daran liegen, dass ich noch nie mit Canary gearbeitet habe :P)