Huch ich hab den Thread hier ganz vergessen ^^
Das mit dem Breakpoint hab ich etwas uneleganter gemacht und zwar per MessageBox in der DLL-Main. Diese wurde auch aufgerufen.
Mittlerweile habe ich das Ganze aufgegeben weil ich fürchte, dass CS1.6 das irgendwie nicht mehr mit sich machen lässt (jedenfalls in der Steam-Version). Wenn ich mal wieder ne Lan-Version in die Finger kriegen sollte werde ich das da nochmal probieren. Nur um mal zu schauen ob das da funktioniert.
Ansonsten werde ich mich wohl mach neueren Spielen umsehen müssen wo sich so ein Projekt lohnen könnte

(lohnen im Sinne von: könnte Spaß machen zu programmieren).