Isegal auf welchem System du bottest. Entgegen diverser Gerüchte läuft Warden auf beiden Systemen.
Vorteile bei Windows sind natürlich die Größere auswahl an Bots/Hacks.
Aktuell weiß ich nur von einem Mac Bot (PocketGnome).
Virtualbox würde ich zum Botten nicht empfehlen. Leg dir lieber Parallels zu. Gibts auch für lau, frag google.
Solltest du dich für Mac entscheiden kann ich dir PocketGnome auch nur ans Herz legen. Der Gathert auch.