Einfacher zu bedienen ist auf jeden Fall Canary.
Du brauchst hierbei kein extra Permissions-Plugins und Befehle, für welche du bei einem Bukkitserver z.B. das Plugin "Essentials" benötigst, sind standardmäßig schon im Canaryserverclient enthalten.
Durch die riesige Bukkit-Community bietet Bukkit allerdings viel mehr Plugins als Canary.
Solltest du also einen Server mit Berufen, einem Handelssystem u.v.m. betreiben wollen, so rate ich dir zu Bukkit. Canary hat zwar auch ein paar dieser Plugins, diese sind aber leider nicht so zahlreich..
Ich selbst hatte früher auch einen Canary-Server und muss sagen, dass dies viel angenehmer war, da es in Bukkit häufig zu Fehlermeldungen o.ä. kommt. Folge: Der Server crasht. Bei Canary ist dies so gut wie nie der Fall.
Warum ich dann aber letzten endes zu Bukkit gewechselt habe, liegt wohl an der Vielzahl der Plugins.
Überleg' dir einfach, ob du vor hast einen großen öffentlichen Server zu betreiben (Bukkit) oder ob du nur mit ein paar Freunden Minecraft spielen möchtest (Canary).
Die Canary-Plugins reichen auf jeden Fall für einen P-Server.
Hier sind noch ein paar Links zu ähnlichen Themen hier aus E*PvP: