Da der Server nur für dich und deinen Freund ist, sollte das auch mit Hamashi funktionieren.
Für viele ist das einfacher, als die Ports freizugeben, da es mit Hamashi schon auf Anhieb klappt.
Nun zum Servermod.
Ich hatte früher einen Canary-Server, bin nun aber auch auf Bukkit umgestiegen.
Trotzdem würde ich dir empfehlen Canary zu benutzen, da es einfach viel leichter zu bedienen ist.
Canary hat nicht so viele Bugs, Fehlermeldungen, etc.
Wenn ich nur mal daran denke wie die Plugins auf Bukkit manchmal rumspinnen..

Plugins - klar hat Canary weniger davon, aber Bukkit rentiert sich eigentlich nur, wenn du auf, ich nenne sie jetzt einfach mal so, Wirtschaftsplugins angewiesen bist.
Da ich aber mal vermute, dass ihr euch beide einfach zu OPs/Admins o.ä. macht, ist sowas eigentlich nicht nötig.
Die wichtigsten Plugins gibt es auf Bukkit, sowie auf Canary [WorldGuard, WorldEdit, etc.].
Der Nachteil ist, dass das Canaryteam viel länger zum updaten des Servermods braucht, da es sich einfach intensiv mit dem Bugfixing, etc. beschäftigt.
Solltest du also nicht vorhaben den Server öffentlich zu stellen, ist mein Tipp Canary.
Wenn du den Server aber nach einen Update sofort auf dem neuesten Stand haben möchtest, so ist Bukkit natürlich besser.
Sind dir die Plugins aber egal, ist natürlich der "Standart-Server" von der HP am besten geeignet.
Es ist deine Sache.
Mit freundlichen Grüßen
-ηikk3ℓ-