Feedback vom Spiel zu erhalten ob der Skill aktiviert wurde halte ich auch für eher unwahrscheinlich.
Wenn du mit automatisierten Events (Tasten, Mausklicks ...) im Java Umfeld experimentieren möchtest empfehle ich dir die Robot Library.
Code:
import java.awt.Robot;
Du kannst deinem Program natürlich beibringen das beim Start alle Skills zur Verfügung stehen, welche Ketten möglich sind und wie die Abklingzeit jedes Skills ist. Dann weiß dein Program auch wann welcher Skill zur Verfügung steht (sofern es keine Laggs gibt). Selber Skills aktivieren darfst du dann aber nicht, sonst ist der Bot raus und hat keine Ahnung mehr welche Skills wann verfügbar sind.
Für die schnelle einfache Lösung des Problems würde ich dir die gerade genannte Möglichkeit empfehlen, im professionellen Einsatz wird das aber zu wenig sein, da müsstest du erstmal das Spiel auseinander nehmen (Package Sniffing, Reverse Engeneering ...) was mit erheblichem Zeitaufwand und großem Know-How verbunden ist.
Ich hoffe ich konnte helfen