Für Windows würd ich Powershell nehmen

Ist jedoch schwieriger für Webthemen...
Dein Beispiel mit Outlook sollte jedoch umsetzbar sein.
Sowas ähnliches hab ich schonmal umgesetzt.
Sollte roundabout ein 10 Zeiler sein
Meines empfinden nach ist es leicht zu lernen.
Powershell verzeiht auch viele Fehler. Was aber auch schnell mal nach hinten losgehen kann