Es gibt zwar mehr oder weniger 3 Orte auf die Ascalon Settlement zutrifft, ich denke aber du meinst den Ort wo sich Captain Greywind rumtreibt und Skills verschachert. Leider gibt es keinen Mappoint zum hinbeamen also wirst du entweder von Lions Arch oder von Hotsprings aus aufbrechen müssen.
Beim Weg von Lions Arch aus würde ich dir aber empfehlen NICHT die direkte Route durch offene Gebiete zu nehmen weil diese von Tengus zugespammed sind. Und zwar so heftig das sogar eine volle Gruppe 20 er Kopfschmerzen bekommt. Nehm den Weg durch den Sumpf oder von Springs aus.