Ich benutze zwar auch kein Trillian (mehr), aber evtl. liegt es hier an etwas anderem, ein Problem das Miranda auch hat.
Das bezieht sich nur auf den FileTransfer mit ICQ Pro 2003 und ICQ Lite 5 (was ja bekanntlich noch sehr verbreitet ist). Und zwar funktioniert das senden einer Datei an diese User mit Miranda (bei Trillian weiß ichs wie gesagt nicht) weil die beiden Original-Clients den sog. "Reverse File Transfer" nutzen. Dabei wird nicht, wie üblich, dass User A eine Verbindung zu User B aufgebaut und die Datei dann gesendet, sondern User B baut eine Verbindung zu User A auf und "zieht" die Datei dann. Miranda unterstützt das nicht. Kann sein, dass es bei Trillian ähnlich ist, daher empfehle ich dir, das ganze nochmal mit einem User zu versuchen, der kein ICQ5 bzw. Pro2003 hat.