1. In den meisten Fällen ist wahrscheinlich Spigot die bessere Wahl. Es gibt vielleicht eine Hand voll Plugins, die nicht mit Spigot kompatibel sind und Bukkit brauchen. Also solange du keins dieser Plugins erwischt, spricht nichts gegen Spigot oder wenn du noch einen Schritt weitergehen willst könnte auch Paper eine Option sein.
2. Schwer zu sagen, auf einen guten Server muss das drauf, das zum Konzept des Servers passt. Ist es ein CityBuild Server? Dann vermutlich Plugins für Grundstücke und Spieler-Shops, wo hingegen sowas Minigames eher unpassend sind. Im Gegensatz dazu kann ein Minigame-Server nichts mit Grundstücken anfangen, sondern legt mehr Wert auf Dinge wie Haustiere und andere kosmetische Dinge.
Sicherheit: Solange dein Server im Onlinemode läuft ist er sicher, wenn nicht, hast du hier auch nichts zu suchen.
Ecosystem: Schwer zu sagen, was stellst du dir vor? Es gibt viele Plugins mit Geld, z.B. iConomy 4,5,6, BOSEconomy 6 & 7, EssentialsEcon, 3Co, MultiCurrency, MineConomy, eWallet, EconXP, CurrencyCore, CraftConomy, AEco, Gringotts
Warps: Gib es in die Suche ein und nimm was deinen Wünschen am besten entspricht, meine Wahl fiel damals immer auf MyWarp, aber da gibts natürlich noch zig andere.
Teleports, Ränge usw: Hier gilt genau das selbe, schau dir an was es gibt und such dir aus was deinen Wünschen am besten entspricht. Alternativ kannst du uns auch ganz genau erklären was du suchst, dann finden wir vielleicht auch die richtigen.