Illegal ist es nicht. Damit bekommst du hald die Programme Cydia und Installous drauf.
Mit dem kannst du dann die Programme laden (alles kostenlos). Aber durch das jailbreaken ist die Garantie meist fällig (wobei es öfters vorkommt das jemand jailbreakt, das runtermacht, an Apple schickt und ihn wieder erstattet bekommt).
Verboten? Das macht sogut wie jeder. Jailbreaken an sich ist nicht illegal. Nur die Benutzung von Installous -> kostenpflichtige Apps kostenlos runterladen.
In Amerika machen das soviele, das es nichtsmehr hilft es als illegal zu werten.
Jailbreaken -> die App holn.
Naja ich find wenn du YouTube Videos am PC umwandelst und sie dann auf dein iPod/iPhone/iPad lädst, ist es zwar aufwendiger aber ich finds so besser und du brauchst nicht zu jailbreaken (da das meist etwas komplizierter ausfällt wie gedacht).